Piazza Tolomei er en af de ældste pladser i Siena og ligger på den største gågade, Via Banchi di Sopra. På pladsen falder to bygninger i øjnene, som minder om Sienas tidligste historie i sin nuværende form:

Chiesa San Cristoforo - Det er en af de ældste sienesiske bygninger overhovedet. Dens oprindelige romanske stil fra det 11. århundrede er tydelig i kirkens indre, men facaden blev genopbygget i neoklassisk stil i det 18. århundrede. Der er gratis adgang til kirken.
Palazzo Tolomei - Et af de ældste paladser i byen, færdiggjort i 1275 af den velhavende Tolomei-familie. I de første år fungerede det som hovedsæde for den sienesiske kommune, senere som bank.