Winair er et lille flyselskab med base på den caribiske ø St Martin, hvorfra det flyver til små øer i det omkringliggende område. Alle flyvninger foregår fra basen i SXM lufthavn.

I flyentusiasternes verden er det mest kendt for sine flyvninger til Saba SAB, som har en af de korteste landingsbaner, og også til St. Barth SBH, som er kendt for en af de sværeste indflyvningsmanøvrer til en kort landingsbane med en ekstremt stejl hældning.

På grund af sin specialisering i vanskelige og små lufthavne opererer Winair kun en flåde af mindre DHC-6 Twin Otter-propelfly til 19 passagerer, suppleret med flere større ATR42-fly til op til 50 personer.